Od kada je 2006. pobedila u X Factoru, Leona Lewis je u prijateljskim odnosima sa svojim mentorom Simonom Cowellom, ali pevačica priznaje da joj je on pre svega poput oca.
“Često večeramo zajedno i pijemo vino, ali se nikada nisam napila sa njim. To je pomalo kao kada ste u društvu svojih roditelja i ponašate se pristojno”, opisala je Leona svoj odnos sa Simonom. Ona je otkrila i da je Simon veoma podržava u njenoj karijeri, čak i ako se ponekad ne slažu oko muzike, ali da se sve to dobro završi. Pevačica kaže i da Simon poklanja najbolje božićne poklone: “Jednom mi je kupio torbicu sa inicijalima L.L. To je poput tašne dizajnirane posebno za mene!”